2）神秘公务员送一车白玫瑰求爱
董卿的第二段恋情，已经是1998年在上海东方电视台站稳脚跟的时候了。他是个公务员。他们恋情的结束是因为年少气盛，和董卿的任性。但董卿对他至今还在怀念。男友倾其所有积蓄给她买的价值几万块钱的爱马仕挎包，她现在还珍藏着；而在情人节那天收到的整整一车厢的白玫瑰，更让她永远难忘。有100给你花100，有10000给你花1000，在感情的尺度上差别还是非常大的。
3）因三角恋分手的上海电视台导演
黄辉曾是上海电视台的导演，董卿从浙江调到上海的时候，他们俩做了同事，一来二去，展开了“办公室恋情”。黄辉作为上海卫视的导演身份与地位是挺高的，所以黄辉在董卿的心里的分量也很重。在2001年的董卿获得第五届金话筒奖后，要调离去央视。有一种流传的说法是，黄辉知道董卿这一去可能会是感情的结束，所以确定与她分手。当时董卿在上海戏剧学院主持一个活动，接到了黄辉的分手电话，一时让她心慌犯了主持人最忌讳的忘记台词，搞错台词这些错误。笔者猜测，黄辉提出和董卿分手，可能和知道了她和央视主持程前的恋情有关。他们在2001年有了恋情。也许董卿没想到这事被黄辉揭穿了，还导致了分手。
